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Chimie organique électronique
De l'élément à la réaction chimique en passant par l'atome et la molécule

Chimie organique électronique - hermann - 2302705683228 -
Chimie organique électronique 
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Ouvrage en bon état 

Auteur : 

Editeur : Hermann

Date parution :

Ce manuel, dont la présentation se veut progressive tant sur le plan du raisonnement que sur celui de la complexité, s'adresse à un public de lycéens inscrits dans les filières scientifique ou technologique de laboratoire et d'étudiants en première et deuxième année de faculté des sciences ou de médecine.

La première partie de cet ouvrage présente l'esprit dans lequel a été conduite la rédaction et en précise le contenu, tandis que la deuxième partie propose un état des lieux superficiel (au sens propre du terme) et historique des matières premières de la chimie organique.

La troisième partie est consacrée à l'atome et aux particules élémentaires, et envisage le regard quantique ou ondulatoire. Plongeant le lecteur dans l'infiniment petit, le but est donc de mieux cerner ce maillon de base qu'est l'atome et ses atouts. Dans la quatrième partie, l'auteur réalise un zoom inverse et élargit la vision en passant de l'atome à la molécule, visualisant cette dernière sous diverses formes : géométrique ou énergétique, électronique de liaison ou électroniques de liaisons.
Dans la cinquième partie, ce sont les effets électroniques et les effets macroscopiques qui influencent le comportement de la molécule qui sont étudiés.

Et, enfin, dans la sixième partie, les réactions chimiques sont analysées aussi bien intellectuellement, en détaillant les mécanismes, qu'expérimentalement, en proposant quelques protocoles adaptés.

Auteurs :

Né en 1953, Jean-Louis Migot obtient son doctorat de chimie à la faculté des sciences de Brest en 1981, puis effectue son stage post-doctoral en 1982 à l'institut de chimie de Göttingen (Allemagne). Depuis 1989, il est professeur de chimie organique en lycée d'enseignement général et technologique à Brest.


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Descriptif : 

Reliure :
Broché
Nbr de pages :
162
Dimension :
17,0 cm × 24,0 cm × 0,9 cm
Poids :
300 gr
ISBN 10 :
2705683224
ISBN 13 :
2302705683228
35,00 €(-31%)   24,00 €
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Sommaire

Sommaire

PROLOGUE 0
PROLOGUE 1
........................................................_ 11

2.
ÉTAT DES LIEUX _............................ .. 13

2.1
Prologue 2.................... . 13

2.2
Le carbone _............................ _ 13

2.3
Les autres éléments............... . 14

2.4
Conclusion............. . _ .15

2.5
Fil rouge (1), . 16

2.6
Épilogue 2-Réflexion sur le carbone... . 17

3.
DE L'ÉLÉMENT À L'ATOME........ . .19

3.1
Prologue 3 __ __... __ .19

3.2
La répartition particulaire........ 19

3.3
La mécanique quantique ou les nombres quantiques. . 20

3.4
La mécanique ondulatoire ou l'orbitale atomique.... . 23

3.5
L'occupation spatiale.............................. . 26

3.6
Les grands principes............... _ 27

3.6.1
Principe de construction nO 1 . 27

3.6.2
Principe de construction nO 2........................ 28

3.6.3
Règles de Hund.... 29

3.6.4
Principe de Pauli.. ..31

3.7
La géométrie................................ _ _31

3.7.1
Si 1= O. . 31

3.7.2
Si 1= 1...... . _. .32

3.7.3
Si 1=2................. .._33

3.8
Bilan 34

3.9
Les paramètres atomiques....... 35

3.9.1
Le rayon atomique . 36

3.9.2
Lënergie d'ionisation 38

3.9.3
L'affinité électronique........... 40

3.9.4
L'électronégativité.... . 41

3.10Fil
rouge (ll). . 42

3.11
Épilogue 3.... . .. .. .. 42

4.
DE L'ATOME À LA MOLÉCULE............... 45

4.1
Prologue 4_.......................................... . 45

4.2
Première approche: la liaison covalente........................45

4.2.1
Définitions _............ . 45

4.2.2
La réalité....................................................................................................................................................................... .46

4.2.3
Théorie du lien cle valence ou théorie du cWublet électronique 47

4.2.4
Orbitales moléculaires 48

4.2.4.1
Définition ..................................................48

4.2.4.2
Cas de la molécule de dihydrogène.................... . 48

4.2.4.2.1
Aspectgéométrique................... . 48

4.2.4.2.2
Aspect énergétique 50

4.2.4.3
Cas théorique de la « molécule de dicarbone » 52

4.2.4.4
Cas réel mais hypothétique de la « molécule de dicarbone » 54

4.2.4.5
Liaison covalente chez l'atome de carbone tétraédrique 56

4.2.4.6
Liaison covalente chez l'atome
de carbone non tétraédrique (1) 58

4.2.4.7
Liaison covalente chez l'atome
de carbone non tétraédrique (u) ... ..............61

4.2.4.8
Force de la liaison covalente .................................................................... 62

4.2.4.9
Liaison covalente chez l'atome
de carbone non tétraédrique (III) . 64

4.2.4.10
Conjugaison.................................................................. .. 66

4.2.4.10.1
Cas d'un composéaliaison double seule . 66

4.2.4.10.2
Cas d'un composéaliaisons doubles conjuguées....... 67

4.2.4.10.3
Cas d'un composéadoublets non liants . 68

4.3
Deuxième approche,' la molécule 68

4.3.1
Introduction 69

4.3.2
Structure cle Lewis 69

4.3.2.1
Utilisation.......... 69

4.3.2.2
Mise en commun chez les autres atomes 71

4.3.2.3
Liaison covalente multiple................... 71

4.3.2.4
Résonance ou mésomérie........ . . 72

4.3.3
Géométrie cle Gillespie 76

4.4
Liaison ionique 78

4.5
Fil rouge (lll) Of
4.6
Épilogue
S.
LES EFFETS ÉLECTRONI~ES.....83

5.1
Prologue 5: importance......m ..... 83

5.2
L'électronégativité et la polarité..... u. ......uu ..83

5.3
La polarisabilité et le moment dipolaire induit.. u..u...uu.....85

5.4
Les forces de Van der Waals..... . 86

5.4.1
Définitions . 86

5.4.2
La liaison hydrogène u.u......u.uu u 87

5.5
L'effet inductif.. . u. u ..muu u........... ..89

5.6
L'effet mésomére..... .......u. u.. ..... 90

5.7
L'aspect cinétique ou le comment. .. u u U'.uu.' 91

5.7.1
Réactifnucféophile et réactifélectrophile u.................u... 93

5.7.2
Carbanion et carbocation...... ...........u.95

5.7.3
RadicaL.. . uuu uu......m. ......uu. ......m. . u 96

5.8
L'aspect thermodynamique ou le pourquoi.. ..u..... ... uu ..uu97
5.
8.1 Quelques rappels de thermodynamique... ..
···.u.u. 98

5.8.2
Acide et base de Bromted-Lowry.... .... 99

5.8.3
Acide et base de Lewis. .............uu.u... .. uu......u.100

5.8.4
Oxydant et réducteur..... . 102

5.9 L'effet stérique...u.....
5.10
Fil rouge
103

5.11
Épilogue
105
6. LA RÉACTION CHIMIQUE
6.1
Prologue
107

6.2
Définition ..u..........................u..l07

.......u............u 103

u..
u.u.u.u.......u.. u.u 107

6.3
Mécanisme.......... . u........................ ...............................u ..uu.. 108

6.3.1
Contrôle orbitalaire....u.u ....u.u.....u III

6.3.2
Hétérofytique ou homofytique...u. .....u 113

6.3.3
Rôle du solvant ...u u. ..114

6.
4 Classement...... ...u.......u u..uuu.....u.u u 11 5

6.5
Addition uu u um.......u. .u.......116

6.5.
1 Définition ..uu...u.. u.. uu.116
6.5.2
Addition hétérofytique u............
. 117
6.5.2.1
Addition électrophile sur une liaison C =Cou C ==C. u117
6.5.2.2
Addition nucléophile sur une liaison C =0ou C ==N u u l20
6.5.3
Addition homofytique.......
. 122
6. 6 Élimination..... u...
6.6.1
Définition u..u.........uu...............
. 124
..u ............u 124

6.6.2
Élimination El.... . _ 125

6.6.3
Élimination EL............................ . 127

6.
7 Substitution................................................. . 129

6.7.1
Définition . 129

6.
7.2 Substitution homolytique............ 129

6.
7.3 Substitution hétérolytique...... 130

6.7.3.1
Substitution nucléophile.............. . 130

6.7.3.1.1
SNI................................. . 130

6.7.3.1.2
SN2 132

6.7.3.2
Substitutionélectrophile.... 135

6.7.3.2.1
Chez les composés non aromatiques 135

6.7.3.2.2
Chez les composés aromatiques (1)................. . 135

6.7.3.2.3
Chez les composés aromatiques (Il) 138

6.
8 Transposition..... . 140

6.8.1
Définition 140

6.
8.2 Transposition intégrale................. . .141

6.
8.3 Transposition avec perte d'eau................. ..
142

6.
8. 4 Transposition avec gain d'eau....... . 143

6.9
Catalyse . 143

6.9.1
Généralités . 143

6.9.2
Catalyse hétérogène. . 146

6.9.3
Catalyse homogène...... . 148

6.10
Fil rouge (v)....... ..
150

6.10.1
Substitution nucléophile. . 151

6.10.2Addition
nucléophile........................................................................................................ . 152

6.10.3
Exemple de synthèse à partir d'un organomagnésien 154

6.10.4
Conclusion.... . 155

6.11
Épilogue 155

7.
ÉPILOGUE FINAL . ...... 157

INDEX ............ 159