Chimie organique - UE1
Manuel, cours et QCM corrigés

Sommaire et contenu du livre "Chimie organique - UE1 - Manuel, cours et QCM corrigés"

, Table des matières ~ 1 Avant-propos XIII Chapitre 1 Strudure des nl0lécules 1 • 1. Nomenclature systématique 1 • 1.1. Intérêt d'une nomenclature systématique 1 • 1.2. Les principales fonctions organiques 2 • 1.3. Nomenclature des alcanes 4 • 1.4. Nomenclature des autres molécules 6 • 1. Représentation des molécules 7 • 2.1. Formules de constitution 7 • 2.2. Représentation spatiale 8 • 3. Isomérie 9 Synthèse 10 QCM 11 Corrigés 15 Chapitre 2 Stéréoisomérie de conformation 21 • 1. Conformations des molécules linéaires 11 .1.1. Cas de la molécule d'éthane 21 • 1.2. Cas de la molécule de butane 23 • 1.3. Généralisation 24 14 • 1. Conformations des cycles à six atomes ·2.1. Cas de la molécule de cyclohexane 25 ·2.2. Cas des cyclohexanes substitués 28 ·2.3. Cas des molécules polycycliques 29 Synthèse 31 QCM 31 Corrigés 36 Chapitre 3 Stéréoisomérie de configuration • 1. Classement des substituants 39 • 1.1. Règles séquentielles de Cahn, Ingold, Prelog (CIP) 39 • 1.2. Applications 42 .1. Relation d'énantiomérie 44 ·2.1. Notion de chiralité 44 ·2.2. Une conséquence à la chiralité: l'activité optique 48 • 3. Relation de diastéréoisomérie 49 • 3.1 . Diastéréoisomérie Z/E 49 • 3.2. Cas des molécules possédant plusieurs carbones asymétriques 50 Synthèse 51 QCM 53 Corrigés 58 Chapitre 4 Les effets électroniques 65 • 1. Théorie de l'hybridation 65 • 1.1. Rappels sur la géométrie des orbitales 65 • 1.2. Orbitales hybridées 67 .1. L'effet indudif 68 ·2.1. Polarité d'une liaison 68 ·2.2. Polarisabilité 69 ·2.3. Définition de l'effet inductif 70 .3. L'effet mésomère 70 • 3.1. Présentation du phénomène 70 ·3.2. Écriture des formules mésomères limites 71 ·3.3. Les électrons délocalisables 73 ·3.4. Stabilisation par effet mésomère 74 ·3.5. Groupements mésomères donneurs/groupements 74 • mésomères attracteurs 74 Synthèse 75 QCM 76 Corrigés 80 Chapitre 5 Mécanismes réadionnels 85 • 1. Notion de mécanisme réadionnel 85 • 1.1. Acte élémentaire 85 • 1.2. Les intermédiaires réactionnels 87 • 1.3. Profil réactionnel 89 • 1.4. Les grandes familles de réactions chimiques 90 .1. Exemples de mécanismes réadionnels 91 • 2.1 . Substitutions nucléophiles 92 ·2.2. Réactions catalysées 94 • J. Notion de contrôle cinétique et de contrôle thermodynamique 95 Synthèse 97 ~M H Corrigés 101 Chapitre 6 Spedroscopies 1R, UV et RMN 107 • 1. Notions de spedroscopie 107 • 1. Spedroscopies UV-visible et 1R 108 ·2.1. Absorption des radiations par les molécules 108 ·2.2. Principe de fonctionnement de l'appareil 109 • 2.3. Loi de Beer-Lambert 110 ·2.4. Étude des spectres 111 • J. Spedroscopie de RMN 111 ·3.1. Principe de la RMN 112 ·3.2. Description de l'appareil 113 ·3.3. Description des spectres de RMN lH 114 Synthèse 117 QCM 118 Corrigés 114 Chapitre 7 Les alcanes 129 • 1. Strudure 119 • 1. Réadivité 130 ·2.1. Halogénation des alcanes 130 • 2.2. Combustion des alcanes 132 Synthèse 133 ~M 1~ Corrigés 135 Chapitre 8 Les alcènes 139 • 1. Présentation 139 • 1. 1. Structu re 139 • 1.2. Données spectroscopiques 140 • 1.3. Réactivité 140 • 2. Hydrogénation catalytique 140 • 3. Les additions électrophiles 142 • 3.1. Mécanisme général 142 • 3.2. Addition des halogénures d'hydrogène HX (hydrohalogénation) 142 • 3.3. Addition d'eau ou hydratation 143 • 3.4. Addition des dihalogènes X2 143 • 3.5. Addition des acides hypohalogéneux HOX 144 • 4. Les oxydations 145 • 4.1. t:ozonolyse 145 • 4.2. Époxydation 145 • 4.3. Dihydroxylation 146 • 5. Un mot sur les alcynes 147 Synthèse 149 ~M 1~ Exercices 152 Corrigés 154 Chapitre 9 Les composés benzéniques 165 • 1. Présentation 165 • 1.1. Le benzène et ses dérivés 165 • 1.2. Spectroscopie 167 • 1.3. Réactivité 167 • 2. Substitution électrophile aromatique 168 • 2.1. Mécanisme général 168 • 2.2. Les différentes substitutions 169 • 2.3. Polysubstitutions 170 • 2.4. Réactivité de benzènes substitués • 2.5. Orientation : règles de Holleman • 2.6. Conclusion Synthèse QCM Corrigés Chapitre 10 Les dérivés monohalogénés • 1. Présentation • 1.1. Structure • 1.2. Données spectroscopiques • 1.3. Réactivité • 2. Substitution nucléophile • 2.1. Substitution nucléophile monomoléculaire ou SNI • 2.2. Substitution nucléophile bimoléculaire ou SN 2 • 1. Élimination • 3.1. Élimination monomoléculaire El • 3.2. Élimination bimoléculaire E2 • 3.3. Compétition SNjE • 3.4. Bilan .4. Formation d'organométalliques Synthèse QCM Exercice Corrigés Chapitre 11 Les alcools • 1. Présentation • 1.1. Structure • 1.2. Données spectroscopiques • 1.3. Température de changement d'état • 1.4. Réactivité • 1.5. Propriétés acido-basiques • 2. Réadions nucléophiles ·2.1. Synthèse de Williamson d'un éther-oxyde • 2.2. Action sur un dérivé d'acide inorganique 170 170 173 175 176 179 185 185 185 186 186 186 188 188 189 190 191 192 192 191 194 195 197 198 205 205 205 206 206 206 206 207 208 208 • 3. Rupture de la liaison c-o 208 ·3.1. Substitution nucléophile 208 ·3.2. Déshydratation 209 • 4. Oxydations 209 Synthèse 210 QCM 211 Exercices 213 Corrigés 214 Chapitre 12 Les amines 221 • 1. Présentation 221 • 1.1. Structure 221 • 1.2. Remarque concernant la nomenclature 222 • 1.3. Données spectroscopiques 223 •1A. Réactivité 223 • 1.5. Propriétés acido-basiques 224 .2. Réadions nucléophiles 225 ·2.1. Alkylation des amines 225 ·2.2. Formation des imines 225 • 2.3. Formation des amides 226 • 204. Nitrosation des amines 226 Synthèse 229 QCM 230 Corrigés 233 Chapitre 13 Les composés carbonylés : Aldéhydes et Cétones 237 • 1. Présentation 237 • 1.1. Structure 237 • 1.2. Propriétés spectroscopiques 238 • 1.3. Réactivité 239 • lA. Équilibre céto-énolique 239 • 2. Réadions d'addition 240 ·2.1. Addition de dihydrogène : hydrogénation 240 ·2.2. Mécanisme général de l'addition nucléophile 241 ·2.3. Addition des hydrures et des organomagnésiens 242 ·2.4. Formation d'hydrates, d'hémiacétal et d'acétal ·2.5. Réaction avec (es composés azotés • 3. Aldolisation, cétolisation ·3.1. Acidité du H en a de la fonction carbonyle ·3.2. Réaction d'aldolisation et de cétolisation ·3.3. Réaction de Cannizzaro • 4. Oxydation • 5. Un mot sur les glucides Synthèse QCM Exercice Corrigés Chapitre 14 Les acides carboxyliques et leurs dérivés • 1. Présentation des acides carboxyliques • 1.1. Structure • 1.2. Propriétés spectroscopiques • 1.3. Acidité • 2. Synthèse des dérivés d'acides carboxyliques ·2.1. Synthèse des chlorures d'acyle et des anhydrides ·2.2. Synthèse des esters ·2.3. Synthèse des amides • 2.4. Synthèse des nitriles • 3. Réadions des dérivés d'acides carboxyliques • 3.1. Réactivité • 3.2. Hydrolyse • 3.3. Autres réactions des acides et dérivés • 4. Les acides aminés Synthèse QCM Exercices Corrigés F.iche méthode Index 242 244 245 245 245 248 248 249 252 253 255 257 265 265 265 266 267 267 267 268 269 270 271 271 271 274 275 278 279 282 284 291 297