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Chimie organique

Chimie organique - de boeck superieur - 9782804147969 - chimie organique, chimie générale, biochimie,
Chimie organique 

Auteur : 

Editeur : De Boeck Superieur

Collection : LMD

Date parution :  (2ème édition)

L'objectif de cet ouvrage est de présenter un résumé des types les plus importants de réactions sous l'angle de leurs mécanismes.

L'accent est particulièrement mis sur la stéréochimie ainsi que sur les applications en synthèse.

Ce livre comprend les chapitres suivants:

  • la réactivité des espèces organiques
  • l'isomérie ;
  • la substitution nucléophile sur carbone saturé
  • les réactions d'élimination ;
  • l'addition électrophile sur carbone insaturé
  • l'addition nucléophile sur la fonction carbonyle des aldéhydes et des cétones
  • la substitution nucléophile sur la fonction carbonyle des acides carboxyliques et de leurs dérivés
  • la substitution électrophile sur le noyau aromatique
  • les réarrangements ou transpositions
  • les réactions radicalaires ;
  • les oxydations et les réductions.

Auteurs :

Paul Depovere. Docteur en sciences chimiques, pharmacien et candidat en sciences médicales, il enseigne la chimie à l'Université catholique de Louvain (UCL, Bruxelles) et à l'Université Laval (Québec). Il est le traducteur réputé de trois grands traités : Chimie organique (Vollhardt/Schore), Chimie générale (McQuarrie/Rock) et Chimie pharmaceutique (Patrick).

Ouvrage très clair des types les plus importants de réactions sous l'angle de leurs mécanismes, focalisé sur la stéréochimie et les applications en synthèse. Cette 2e édition traite de l'origine du pouvoir rotatoire manifesté par les molécules chirales.

En suivant ce lien, retrouvez tous les livres dans la spécialité Chimie organique 2eme et 3eme cycle.

Descriptif : 

Reliure :
Broché
Nbr de pages :
123
Dimension :
17 x 24 x 0.6 cm
Poids :
290 gr
ISBN 10 :
2804147967
ISBN 13 :
9782804147969
25,50 €
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Avis clients sur Chimie organique - de boeck superieur - LMD

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Sommaire

Avant-propos.................................................... 5


CHAPITREl

Riactiviti desespeces organiques ........................................ 7


1.

Organisationdelamoleculeorganique .................................. 7


2.

Disponibilitedesdoublets electroniques ................................. 9


2.1

Effet inductif 1.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . •. . . . . .. . . . . . . .. 10


2.2

EffetmesomereM ................................................ 10


3.

Influence deseffets letM surl'acidite................................... 12


4.

Typesd'interrnediairesreactionnels..................................... 14


5.

Typesdereactions.................................................. 15


Exercicesd'auto-evaluation, ............................................. 15


CHAPITRE2

L'isomirie 17


1.

Isomerieplane..................................................... 17


2.

Stereo-isomerie..................... ...... ....... . ...... . . ..... .... 19


2.1

Isornerie optique 19


2.2

Diastereo-isomerie cis-trans aussi appelee Isomeric geometrique . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28


Exercicesd'auto-evaluation,............................................. 30


CHAPITRE3

Substitution nucleophile sur carbone sature 31


1.

Mecanisme SN2: Substitutionnucleophilebirnoleculaire .................... 31


1.1

Consequencescinetiques ............................................ 32


1.2

Consequencessrereochirniques ........................................ 32


2.

Mecanisme SN1: Substitution nucleophile unimoleculaire . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33


2.1

Consequencescinetiques ............................................ 34


2.2

Consequencesstereochimiques ........................................ 34


Exercicesd'auto-evaluation. ............................................. 35


CHAPITRE4

Reactions d elimination 37


1.

EliminationbimoleculaireE2 ......................................... 37


1.1

Consequencescinetiques ............................................ 37


1.2

Consequencesstereochirniques ........................................ 37


2.

EliminationunimoleculaireE1 ........................................ 38


2.1

Consequencescinetiques ............................................ 39


2.2

Consequencesstereochimiques ........................................ 39


3.

Regiose.1ectivite .................................................... 39


a) LaregledeSaytzev ........................................................ 39


b) Lareglede Hofmann ...................................................... 40


Exercicesd'auto-evaluation.............................................. 41


CHAPITRE5

Addition electropbile sur carbone insature 43


1.

Regioselectivite .................................................... 43


1.1

RegIe de Markovnikov 43


1.2

EffetKharashouregieanti-Markovnikov ................................. 44


2.

Stereoselectivite................... . .. . . . .. . . . . .. . . .. .. .. . .... .... .. 46


3.

Cycloadditions de Diels-Alder 47


Exercicesd'auto-evaluation.............................................. 48


CHAPITRE6

Addition nucleopbilesurlafonetionearbonyledesaldehydesetdes cetones 49


1.

Mecanismegeneral ................................................. 49


2.

Typesdereactions.................................................. 49


0000000• 00

a) Action de l'eau: obtention d'un diol gemine. . 49
b) Addition de cyanure d'hydrogene,catalysee par une base:obtention d'une cyanhydrine. . . . 50


0••00• 0• • 0• 0• • 0• • 0•••• • • • 0

c) Addition d'hydrogenosulfite :combinaison bisulfitique. . 0 50


d) Addition d'alcool(s): obtention d'un hemiacetal puis d'un acetal si un catalyseur acide est

present.

510•00•00•0000000•0••00•0000•00•00•0•000. 0' •0•0••0••0••0••••••••••0

e) Addition de H 2N -Z suivie d'elimination deau, 00• 00•

510000000• 00• • 00000• • 0• • 0• • • •

f) AdditiondesreactifsdeGrignard (VoGrignard,PrixNobeldechimie 1912) 53

00• • 0• • 0• 00

g) Condensation aldolique , 0 54

0000• 0000• 00• 00• 0 • 0 0 • 0 0 • 0 0 • 0000• 00• 0••0000• 00• 00000

h) Reaction de Ca nnizzaro 55

00• 00• 000• • • • 00• • 0000• 00• 00• 0000• 00• 00• 0• 0• • 00• 00• 0•

Exercicesd'auto-evaluation, ............................................. 56


CHAPITRE7

Substitution nucleopbilesur lafonetion earbonyle des acides earboxyliques
et de leurs derives 57


1.

Mecanismegeneral ................................................. 57


2.

Typesdereactionsimportantes ........................................ 58


0• • • 0• 000000• 00• 000• 0• • 0000• 0000000000•

a) Esterification des acides carboxyliques o. 58


c) Action desaminessurlesacidescarboxyliquesousurleursderives:obtention d'amides 58

000

c) Action des reactifs de Grignard: obtention d'un alcool tertiaire via une cetone 59

0•• • • • • • • •

d) LacondensationdeClaisen:unester,dontIecarboneen aporteunhydrogene, 0 59

•• • 0• • 0•

Exercicesd'auro-evaluarion,............................................. 60


CHAPITRE8

Substitution electropbilesur aromatique 61

0• • • • •

1.

Laromaticite ...................................................... 61


2.

Mecanisme general de la substitution electrophile (5£) sur aromatique. . . . . . . . . . 62


3.

Typesdereactions.................................................. 63


a) Lhalogenation,parexemplelabromation,necessirantI'activariondel'halogeneparunacide de Lewis: o. 0 63

••0••• •••••••••••••••••••• ••••• •••••••0•• 00•••0• 0•• 0•00•0000

b) La nitration, al'aide d'un melange d'acides nitrique et sulfurique concentres: 63

0••0 0 0 0 0 0 0 0

c) La sulfonation, par de I'acide sulfurique fuman t, cest-a-dire sarure en 50 3 , un assez bon electrophile: 64

0000•••••• 0• 0••000•• • •• 0• • • 00• 00• •• 0• • 0• • ••••00• • 00• 00• 0

d) L'alkylationdeFriedel-Crafts................................................ 64


e) L'alcanoylation (acylation) de Friedel-Crafts 64


f) Lacopulationdiazo'ique .................................................... 65


4.

Effet d'un substituant deja en place sur le noyau benzenique vis-a-vis d'une
nouvelleSE:reglesdeHolleman ..................................... 65


Exercicesd'auto-evaluation.............................................. 68


CHAPITRE9

Les rearrangements ou transpositions .................................... 69


1.

Le rearrangementpinacolique......................................... 69


2.

Lareactionde Hofmann............................................. 70


3.

Le rearrangementbenzilique.......................................... 71


4.

LerearrangementdeBeckmann ....................................... 71


Exercicesd'auto-evaluation.............................................. 72


CHAPITRE10

Lesreactions radicalaires. ......................................... 73


1.

Substitutionradicalaire .............................................. 73


a) Etape d'amorcage i. . . . . . . . . . . . . . . . •. •• . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . .. .. . . . 73


b) Etape de propagation, par mecanisme en chaine 74


c) Erape de rupture ou de terminaison de chaine par appariement de radicaux: 75


2.

Addition radicalaire................................................. 75


2.1

La duplication radicalaire 75


2.2

La polyaddition (polymerisarion) radicalaire 76


Exercicesd'auto-evaluation. ............................................. 77


CHAPITREll

Oxydations et reductions. ......................................... 79


1.

Reactifsoxydants ................................................... 79


a) Actionde KMn04surlesalcenes............................................. 79


b) Action de 0 3 surlesalcenes ................................................. 80


c) Action de K2Cr207' en milieu acide, sur les alcools 80


d) Action de la liqueur de Fehling et du reacrif de Tollens sur les aldehydes 81


2.

Reactifs reducter" . 81


a) Lhydrogene . 81


b) Certains meraux . 82


c) L'aluminohydruredelithium,LiAlH4••••••••••••••••••••••••• •••••••••• ••••••• 82


Exercices d'auto-evaluation . 84


R' . d' 'al ' 85

eponses aux exercices auto-ev uanon .

Index . 115