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Chimie organique

Chimie organique  - dunod - 9782100070930 -
Chimie organique  
Livre Epuisé
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Chimie organique
Année : 07/2015 

Auteur : 

Editeur : Dunod

Collection : Sciences Sup

Date parution :
7ème édition.
Cours, exercices corrigés et CD-ROM.
Licence 1ère, 2ème et 3ème année, PCEM, PCEP, CAPES.
En suivant ce lien, retrouvez tous les livres dans la spécialité Chimie organique.

Descriptif : 

Reliure :
Broché
Nbr de pages :
1151
ISBN 10 :
2100070932
ISBN 13 :
9782100070930
64,00 €
Epuisé
Cet ouvrage n'est plus commercialisé
par l'éditeur
 (en savoir+)

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Sommaire

Table des matières


Avant-propos III
Les auteurs XXIII
Message aux étudiants XXV

Chapitre 1 Composés du carbone et liaisons chimiques 1

La vie repose sur la chimie organique 1

.. (En vignette: La glycine, une molécule organique de l'espace interstellaire.)

1.1
Introduction 2

1.2
La chimie organique au rang de science 3

1.3
Théorie structurale de la chimie organique 4

1.4
Liaisons chimiques: la règle de l'octet 6

1.5
Structures de Lewis 8

1.6
Exceptions à la règle de l'octet 9

1.7
Charges formelles 11

1.8
Résonance 13

1.9
Mécanique quantique 15

1.10
Orbitales atomiques 17

1.11
Orbitales moléculaires 18

1.12
Structure du méthane et de l'éthane: exemples d'hybridation Sp3 21

1.13
Structure de l'éthène (éthylène) : exemple d'hybridation Sp2 25

1.14
Structure de l'éthyne (acétylène) : exemple d'hybridation sp 29

1.15
Résumé des principaux concepts dérivés de la mécanique quantique 31

1.16
Géométrie moléculaire: le modèle de la répulsion des paires d'électrons de la couche de valence (RPECV) 33

1.17
Notation des formules structurales 36

Chapitre 2 Composés carbonés typiques: groupes fonctionnels,
forces intermoléculaires et spectroscopie infrarouge (IR) 43

 (En vignette: Le Crixivan, un médicament s'attaquant au VIH.)

Importance de la structure 43

2.1
Liaisons covalentes carbone-carbone 44

2.2
Hydrocarbures: alcanes, alcènes, alcynes et composés aromatiques 44

2.3
Liaisons covalentes polaires 47

2.4
Molécules polaires et non polaires 49

2.5
Groupes fonctionnels 51

2.6
Halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle 52

2.7
Alcools 53

2.8
Éthers 54

2.9
Amines 55

2.10
Aldéhydes et cétones 56

2.11
Acides carboxyliques, amides et esters 57

2.12
Nitriles 58

2.13
Résumé des principales classes de composés organiques 58

2.14
Propriétés physiques et structure moléculaire 59

2.15
Résumé des forces d'attraction coulombiennes 66

2.16
Spectroscopie infrarouge: une méthode de détection des groupes fonctionnels 66

Chapitre 7 Alcènes et alcynes 1
: propriétés et synthèse
Réactions d'élimination des halogénoalcanes 249

Fluidité des membranes cellulaires 249

• (En vignette: l'acide cis-9-octadécènoïque, un acide gras insaturé, composant des phospholipides membranaires.)
7.1
Introduction 250

7.2
Système de nomenclature E-Z des alcènes diastéréo-isomères 250

7.3
Stabilité relative des alcènes 251

7.4
Cycloalcènes 254

7.5
Synthèse des alcènes par réaction d'élimination 255

7.6
Déshydrohalogénation des halogénoalcanes 256

7.7
Déshydratation des alcools 260

7.8
Stabilité du carbocation et réarrangement moléculaire 265

7.9
Préparation d'alcènes par débromation des dibromoalcanes vicinaux 269

7.10
Synthèse des alcynes par réactions d'élimination 270

7.11
Acidité des alcynes terminaux 271

7.12
Substitution de l'atome d'hydrogène acétylénique des alcynes terminaux 272

7.13
Hydrogénation des alcènes 273

7.14
Fonction du catalyseur dans les hydrogénations 273

Capsule chimique l'hydrogénation dans l'industrie alimentaire 274

7.15
Hydrogénation des alcynes 275

7.16
Formules moléculaires des hydrocarbures: le degré d'insaturation 277

Chapitre 8 Alcènes et alcynes Il
: réactions d'addition 285

la mer recèle un trésor de produits naturels biologiquement actifs 285

.... (En vignette: La dactylyne, un produit marin naturel halogéné.)

8.1
Introduction: additions aux alcènes 286

8.2
Addition d'halogénures d'hydrogène aux alcènes: la règle de Markovnikov 288

8.3
Stéréochimie de l'addition ionique aux alcènes 293

8.4
Addition de l'acide sulfurique aux alcènes 294

8.5
Addition d'eau aux alcènes: hydratation par catalyse acide 294

8.6
Addition du brome et du chlore aux alcènes 297

8.7
Stéréochimie de l'addition des halogènes aux alcènes 298

8.8
Formation d'halogénoalcools vicinaux 301

Capsule chimique Régiospécificité de l'ouverture des ions bromonium
substitués de manière dissymétrique dans le cas de l'éthène,
du propène et du 2-méthylpropène 303

8.9
Composés carbonés divalents : les carbènes 305

8.10
Oxydation des alcènes: dihydroxylation syn 307

8.11
Clivage oxydatif des alcènes 308

8.12
Addition du brome et du chlore aux alcynes 311

8.13
Addition d'halogénures d'hydrogène aux alcynes 311

8.14
Clivage oxydatif des alcynes 312

8.15
Retour sur les stratégies de synthèse 312

Capsule chimique la biosynthèse du cholestérol: des réactions élégantes et bien connues
dans la nature 316

Chapitre 9 Résonance magnétique nucléaire et spectrométrie de masse:

des outils pour déterminer la structure des molécules 325

Un thermos d'hélium liquide 325

... (En vignette: Le 1-chloropropan-2-ol.)

9.1
Introduction 326

9.2
Spectre électromagnétique 327

9.3
Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire 329

9.4
Spin nucléaire: origine du signal 333

9.5
Blindage et déblindage des protons 334

9.6
Déplacement chimique 336

9.7
Protons équivalents et non équivalents 338

9.8
Fragmentation du signal: couplage spin-spin 340

9.9
Spectres RMN IH et processus dynamiques 348

9.10
Spectroscopie RMN du carbone 13 350

9.11
Techniques de RMN bidimensionnelle (2D) 354

Capsule chimique Imagerie médicale obtenue par résonance magnétique 357

9.12
Introduction à la spectrométrie de masse 359

9.13
Spectromètre de masse 360

9.14
Spectre de masse 362

9.15
Détermination de la formule moléculaire et de la masse moléculaire 364

9.16
Fragmentation 369

9.17
Analyse par CPG/SM 374

9.18
Spectrométrie de masse des biomolécules 375

Chapitre 10 Réactions radicalaires 383
... (En vignette: La calichéamycine ',,r, une molécule liée à l'ADN, capable de cliver son
double brin.)

Calichéamycine 'Ill
: un moyen « radical» pour briser la chaîne de l'ADN 383

10.1
Introduction 384

Capsule chimique Les radicaux en biologie, en médecine et dans l'industrie 386

10.2
Énergies de dissociation homolytique 386

10.3
Réactions des alcanes avec les halogènes 390

10.4
Chloration du méthane: mécanisme de réaction 391

10.5
Chloration du méthane: variation d'énergie 394

10.6
Halogénation des alcanes supérieurs 401

10.7
Géométrie des radicaux alkyle 404

10.8
Réactions créant des centres stéréogéniques 404

10.9
Addition radicalaire sur les alcènes: addition anti-Markovnikov du bromure d'hydrogène 406

10.10
Polymérisation radicalaire des alcènes: polymères à croissance en chaîne 408

10.11
Autres réactions radicalaires importantes 410

Annexe A Polymères à croissance en chaîne 417

Chapitre 11 Alcools et éthers 423
... (En vignette: Sous la forme d'un sel de sodium, la monensine, un antibiotique qui
transporte les ions de part et d'autre de la membrane cellulaire.)

Les hôtes moléculaires 423

11.1
Structure et nomenclature 424

11.2
Propriétés physiques des alcools et des éthers 427

11.3
Alcools et éthers importants 428

11.4
Synthèse des alcools à partir des alcènes 430

11.5
Alcools formés par l'oxymercuration-démercuration des alcènes 431

11.6
Hydroboration: synthèse des organoboranes 434

11.7
Alcools formés par l'hydroboration-oxydation des alcènes 436

11.8
Réactions des alcools 439

11.9
Comportement acide des alcools 440

11.10
Conversion des alcools en mésylates et en tosylates 441

11.11
Mésylates et tosylates dans les réactions SN2 442

Capsule chimique Phosphates d'alkyle 443

11.12
Conversion des alcools en halogénoalcanes 444

11.13
Préparation d'halogénoalcanes par réaction des alcools avec les halogénures d'hydrogène 444

11.14
Préparation d'halogénoalcanes par réaction des alcools avec PBr3 ou SOCl2 447

11.15
Synthèse des éthers 448

11.16
Réactions des éthers 452

11.17
Époxydes 453

Capsule chimique Époxydation asymétrique de Sharpless 454

11.18
Réactions des époxydes 456

Capsule chimique Époxydes, carcinogènes et oxydation biologique 458

11.19
Dihydroxylation anti des alcènes à l'aide des époxydes 459

11.20
Les éthers-couronne: réactions de substitution nucléophile avec catalyse par transfert de phase
dans des solvants aprotiques relativement peu polaires 462

11.21
Sommaire des réactions des alcènes, des alcools et des éthers 465

Chapitre 12 Alcools dérivés de composés carbonylés
Oxydation-réduction et composés organométalliques 471

À (En vignette: le nicotinamide ou niacine.)

les deux aspects de la coenzyme NADH 471

12.1
Introduction 472

12.2
Réactions d'oxydation et de réduction en chimie organique 473

12.3
Synthèse d'alcools par réduction de composés carbonylés 475

Capsules chimiques l'alcool déshydrogénase 477

Réductions stéréosélectives des groupes carbonyle 478

12.4
Oxydation des alcools 479

12.5
Composés organométalliques 483

12.6
Préparation des composés organolithiens et organomagnésiens 484

12.7
Réactions des organolithiens et des organomagnésiens 486

12.8
Préparation d'alcools à l'aide de réactifs de Grignard 488

12.9
Dialkylcuprates de lithium: synthèse de Corey-Posner, Whitesides-House 495

12.10
Groupes protecteurs 497

Première série de problèmes de révision 503

Chapitre 13 Systèmes insaturés conjugués 507

Molécules dont la synthèse a été nobélisée 507

... (En vignette: la morphine dont la synthèse fait intervenir une réaction de Diels-Alder.:

13.1
Introduction 508

13.2
Substitution allylique et radicaux allyle 508

13.3
Stabilité du radical allyle 512

13.4
Cation allyle 515

13.5
Sommaire des règles de résonance 517

13.6
Alcadiènes et hydrocarbures polyinsaturés 520

13.7
Buta-l,3-diène: délocalisation des électrons 522

13.8
Stabilité des diènes conjugués 524

13.9
Spectroscopie dans l'ultraviolet et le visible 525

Capsule chimique Photochimie de la vision 530

13.10
Attaque électrophile sur des diènes conjugués: addition-l,4 532

13.11
Réaction de Diels-Alder : réaction de cycloaddition-l,4 sur des diènes 536

Chapitre 14 Composés aromatiques 549

Chimie verte 549

.Â.
(En vignette: Le benzène, une molécule de laquelle dérivent de nombreux

composés aromatiques.)

14.1
Introduction 550

14.2
Nomenclature des dérivés du benzène 551

14.3
Réactions du benzène 553

14.4
Structure de Kekulé du benzène 554

14.5
Stabilité du benzène 555

14.6
Théories modernes de la structure du benzène 556

14.7
Règle de Hückel : règle de (4n + 2) électrons 1T 559

14.8
Autres composés aromatiques 566

Capsule chimique Nanotubes 569

14.9
Composés aromatiques hétérocycliques 570

14.10
Composés aromatiques en biochimie 571

14.11
Spectroscopie de composés aromatiques 573

Capsule chimique Écrans solaires (ils captent les rayons solaires et ensuite...) 577

Chapitre 15 Réactions des composés aromatiques 587

Biosynthèse de la thyroxine: iodation par substitution aromatique 587

.Â.
(En vignette: Constituée d'iode et de cycles benzéniques, la thyroxine est une

hormone associée à la régulation du métabolisme.)

15.1
Réactions de substitution électrophile aromatique 588

15.2
Mécanisme général de la substitution électrophile aromatique : ions arénium 589

15.3
Halogénation du benzène 591

15.4
Nitration du benzène 592

15.5
Sulfonation du benzène 593

15.6·
Alkylation de Friedel-Crafts 594

15.7
Alcanoylation de Friedel-Crafts 596

15.8
Limitations des réactions de Friedel-Crafts 598

15.9
Applications des alcanoylations de Friedel-Crafts en synthèse: la réduction de Clemmensen 599

15.10
Effet des substituants sur la réactivité et l'orientation 601

15.11
Théorie des effets des substituants sur la substitution électrophile aromatique 603

Capsule chimique Biosynthèse de la thyroxine 612

15.12
Réactions de la chaîne latérale des alkylbenzènes 614

Capsille chimique Synthèse industrielle du styrène 615

15.13
Alcénylbenzènes 618

15.14
Applications en synthèse 620

15.15
Halogénures allyliques et benzyliques dans les réactions de substitution nucléophile 623

15.16
Réduction des composés aromatiques 625

Chapitre 16 Aldéhydes et cétones
: addition nudéophile
au groupe carbonyle 633

Une vitamine polyvalente, la pyridoxine (vitamine 86) 633

... (En vignette: Le phosphate de pyridoxal ou vitamine 86,)

16.1
Introduction 634

16.2
Nomenclature des aldéhydes et des cétones 634

16.3
Propriétés physiques 636

16.4
Synthèse des aldéhydes 637

16.5
Synthèse des cétones 641

16.6
Addition nucléophile à la double liaison carbone-oxygène 644

16.7
Addition des alcools: hémiacétals et acétals 647

16.8
Addition de dérivés de l'ammoniac 654

Capsule chimique Phosphate de pyridoxal 658

16.9
Addition du cyanure d'hydrogène 659

16.10
Addition des ylures : réaction de Wittig 660

16.11
Addition de réactifs organométalliques: réaction de Reformatsky 664

16.12
Oxydation des aldéhydes et des cétones 665

16.13
Analyse qualitative des aldéhydes et des cétones 667

16.14
Propriétés spectroscopiques des aldéhydes et des cétones 668

Chapitre 17 Aldéhydes et cétones Il
: réactions aldoliques 679
La triose phosphate isomérase (TPI) recycle le carbone par l'intermédiaire
... (En vignette: Le glycéraldéhyde triphosphate, un intermédiaire important dans le
métabolisme de production d'énergie.)

d'un énol 679

17.1
Acidité des hydrogènes a des composés carbonylés : anions énolate 680

17.2
Tautomères céto et énol 682

17.3
Réactions où interviennent les énols et les énolates 683

17.4
Réactions aldoliques : addition d'énolates aux aldéhydes et aux cétones 688

17.5
Réactions aldoliques croisées 692

17.6
Cyclisations par condensation aldolique 697

17.7
Énolates de lithium 698

Cap Ille chimiqlle Éthers d'énols silylés 702

17.8
a-Sélénation: synthèse de composés carbonylés a,p-insaturés 703

17.9
Additions sur les aldéhydes et les cétones a,p-insaturés 704

Capsule chimiqlle Activation de la calichéamycine '(,' pour la scission de l'ADN 708

Chapitre 18 Acides carboxyliques et dérivés: réactions d'addition-élimination
sur le groupe carbonyle 717

 (En vignette: Structure partielle du nylon-6,6, un polyamide.)

Un lien commun 717

18.1
Introduction 718

18.2
Nomenclature et propriétés physiques 718

18.3
Préparation des acides carboxyliques 726

18.4
Réactions d'addition-élimination sur le carbone acyle 728

18.5
Chlorures d'alcanoyle 731

18.6
Anhydrides d'acides carboxyliques 732

18.7
Esters 734

18.8
Amides 741

Capsule chimique Pénicillines 748

18.9
Acides a-halogénés : réaction de HeU-Volhard·Zelinski 749

18.10
Dérivés de l'acide carbonique 750

18.11
Décarboxylation des acides carboxyliques 752

Capsule chimique Thiamine 754

18.12
Tests qualitatifs de caractérisation des composés acyle 755

Annexe B
: Polymères de polycondensation 769

Chapitre 19 Synthèse et réactions des composés ~-dicarbonylés :
autres aspects de la chimie des énolates 777

 (En vignette: le 5-fluoro-uracile, ou quand un

Imposteurs 777

inhibiteur d'enzyme prend l'apparence d'un substrat naturel pour combattre le cancer.)
19.1
Introduction 778

19.2
Condensation de Claisen : synthèse de l3-cétoesters 779

19.3
Synthèse acétoacétique : synthèse des méthylcétones (acétones substituées) 784

19.4
Synthèse maIonique : synthèse d'acides acétiques substitués 790

19.5
Autres réactions des composés à méthylène actif 793

19.6
Alkylation directe des esters et des nitriles 794

19.7
Alkylation des 1,3-dithianes 795

19.8
Condensation de Knoevenagel 796

19.9
Additions de Michael 797

19.10
Réaction de Mannich 798

Capsule chimique Un inhibiteur « suicide}) destructeur d'enzyme 798

19.11
Synthèse et réactions des énamines 800

19.12
Barbituriques 803

Capsule chimique Condensations aldoliques catalysées par un anticorps 804

Annexe C:Thiols, yiures de soufre et disulfures 814

Annexe D
: Thioesters et biosynthèse des lipides 819

Chapitre 20 Amines 831

Neurotoxines et neurotransmetteurs 831

À (En vignette: Sécrétée par une grenouille, l'histrionicotoxine est une neurotoxine paralysant les muscles.)
20.1
Nomenclature 832

20.2
Propriétés physiques et structure des amines 834

20.3
Basicité des amines: les sels d'amines 835

Capsule chimique Résolution des énantiomères par CLHP 840

20.4
Quelques amines d'importance biologique 842

20.5
Préparation des amines 844

20.6
Réactions des amines 851

20.7
Réactions des amines avec l'acide nitreux 853

Capsule chimique N-Nitrosamines 855

20.8
Réactions de substitution des sels d'arènediazonium 855

20.9
Couplage diazoïque 858

20.10
Réactions des amines avec les chlorures de sulfonyle 861

20.11
Médicaments à base de sulfamides: le sulfanilamide 862

20.12
Analyse des amines 866

20.13
Éliminations dans lesquelles interviennent des ammoniums quaternaires 867

Annexe E: Réactions et synthèse des amines hétérocycliques 879

Annexe F: Alcaloïdes 888

Chapitre 21 Phénols et halogénoarènes
: substitution aromatique nucléophile 893

Une coupe en argent 893
... (En vignette: Le 4-tert-butylcalix[4]arène, une molécule dont la forme rappelle celle
d'une coupe.)

21.1
Structure et nomenclature des phénols 894

21.2
Phénols naturels 895

21.3
Propriétés physiques des phénols 896

Capsule chimique Biosynthèse de polycétides antibiotiques ou anticancéreux 897

21.4
Synthèse des phénols 898

21.5
Réactions des phénols en tant qu'acides 901

21.6
Autres réactions du groupe O-H des phénols 903

21.7
Clivage des éthers aromatiques 904

21.8
Réactions du noyau benzénique des phénols 904

21.9
Réarrangement de Claisen 906

21.10
Quinones 908

21.11
Halogénoarènes et substitution aromatique nucléophile 909

Capsule chimique Déshalogénation bactérienne d'un dérivé des BPC 913

21.12
Analyse spectroscopique des phénols et des halogénoarènes 915

Deuxième série de problèmes de révision 923

Annexe G
: Réactions électrocycliques et cycloadditions 928

Annexe H
: Composés organohalogénés et organométalliques dans l'environnement 940

Annexe 1
: Composés organométalliques des métaux de transition 946

Chapitre 22 Glucides 957
Les glucides et la reconnaissance intercellulaire dans les maladies
... (En vignette: L'antigène de Lewis' sialylé, un glucide jouant un rôle dans la recon­naissance intercellulaire dans les maladies et le processus de guérison.)

et le processus de guérison 957

22.1
Introduction 958

22.2
Monosaccharides 961

22.3
Mutarotation 965

22.4
Formation des glycosides 967

22.5
Autres réactions des monosaccharides 969

22.6
Réactions d'oxydation des monosaccharides 971

22.7
Réduction des monosaccharides: les alditols 976

22.8
Réactions des monosaccharides avec la phénylhydrazine : les osazones 977

22.9
Synthèse et dégradation des monosaccharides 978

22.10
Famille des D-aldoses 980

22.11
Démonstration apportée par Fischer de la conformation du D-(+)-glucose 980

22.12
Disaccharides 983

Capsule chimique Édulcorants de synthèse (ou comment sucrer sans sucre...) 986

22.13
Polysaccharides 988

22.14
Autres glucides importants en biologie 992

22.15
Glucides contenant de l'azote 993

22.16
Glycolipides et glycoprotéines de la surface cellulaire 994

22.17
Antibiotiques glucidiques 996

Chapitre 23 Lipides 1003

Un isolant pour les nerfs 1003

... (En vignette: La sphingomyéline, un composant lipidique de la gaine de myéline.)

23.1
Introduction 1004

23.2
Acides gras et triacylglycérols 1005

Capsule chimique L'Ûlestra et d'autres substituts de matière grasse 1008

23.3
Terpènes et composés terpéniques 1012

23.4
Stéroïdes 1015

23.5
Prostaglandines 1023

23.6
Phospholipides et membranes cellulaires 1024

23.7
Cires 1027

Chapitre 24 Acides aminés et protéines 1033
... (En vignette: Un anticorps catalytique résultant d'une réaction de Diels-Alder et lié
à un haptène.)

Anticorps catalytiques: catalyseurs sur mesure 1033

24.1
Introduction 1034

24.2
Acides aminés 1035

24.3
Synthèse des acides a-aminés en laboratoire 1039

24.4 Analyse des polypeptides et des protéines 1042
24.5 Séquence des polypeptides et des protéines 1044
24.6
Structure primaire des polypeptides et des protéines 1048

Capsule chimique L'anémie à hématies falciformes 1050

24.7
Synthèse des polypeptides et des protéines 1052

24.8
Structures secondaire, tertiaire et quaternaire des protéines 1056

24.9
Introduction aux enzymes 1061

24.10
Lysozyme: mécanisme d'action d'une enzyme 1063

24.11
Protéases à sérine 1066

Capsule chimique Quelques anticorps catalytiques 1068

24.12
Hémoglobine: une protéine conjuguée 1070

Chapitre 25 Acides nucléiques et synthèse de protéines 1075
 (En vignette: Surface de Van der Waals d'une paire de base formée d'une cytosine
et d'une guanine.)

Des outils pour l'identification des familles 1075

25.1
Introduction 1076

25.2
Nucléotides et nucléosides 1076

25.3
Synthèse de nucléosides et de nucléotides en laboratoire 1079

25.4
Acide désoxyribonucléique: ADN 1082

25.5
ARN et synthèse de protéines 1088

25.6
Détermination de la séquence de bases de l'ADN 1094

25.7
Synthèse d'oligonucléotides en laboratoire 1096

25.8
Réaction en chaîne de la polymérase 1098

Corrigé 1101
Sources des photographies et des il ustrations 1125
Index 1129

Glossaire 1109