L'essentiel de chimie organique
Fiches, exercices d'application, sujets corrigés.
Cet ouvrage destiné aux étudiants de première année de médecine, de pharmacie et du premier cycle universitaire a pour but d'expliquer la chimie de façon simple et précise. Pour cela, l'auteur utilise la technique de travail des étudiants : chaque chapitre est présenté sous forme de fiches suivies d'applications simples qu'il convient [...]
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Auteur : Laurent SALLES
Editeur : Ellipses
Collection : PCEM
Date parution : 02/2002sous 4 à 8 jours
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Quel est le sujet du livre "L'essentiel de chimie organique"
Cet ouvrage destiné aux étudiants de première année de médecine, de pharmacie et du premier cycle universitaire a pour but d'expliquer la chimie de façon simple et précise.
Pour cela, l'auteur utilise la technique de travail des étudiants : chaque chapitre est présenté sous forme de fiches suivies d'applications simples qu'il convient de maîtriser parfaitement avant d'aborder les travaux dirigés. Les différents volets du programme (effets électroniques, stéréochimie, alcènes, dérivés halogénés, alcools, dérivés carbonylés, acides carboxyliques) sont traités de façon de façon logique et progressive.
Le but de ces fiches est de s'attarder sur l'essentiel afin de pouvoir résoudre les exercices d'annales avec un maximum de connaissances utiles. C'est pourquoi toutes les explications superflues ont été volontairement omises.
L'auteur s'est appuyé sur son expérience d'enseignant en PCEM afin que les étudiants trouvent dans ces pages un outil de travail efficace pour leur réussite.
Sommaire et contenu du livre "L'essentiel de chimie organique - Fiches, exercices d'application, sujets corrigés."
Chapitre 1: Effets electroniques 13
2) Effet inductif 13
3) Effet mesomere 14
4) Influence des effets electroniques 15
a) Acidite
16 16 17 17 17 18
b) Basicite des amines
c) Stabilite des ions
u) Carbocation
P) Carbanion
y) Radical
Exercices
19
Chapitre 2
: Conformations -
Stereoisomerles 25
1) Definitions
25
2) Representations des molecules 25
a) Representation de Cram (projective) 25
b) Representation en perspective 25
c) Representation de Newman 26
d) Representation d'Haworth 28
3) Isornerie de conformation 28
4) Isomerie de configuration 29
a) Regles de Cahn, Ingold et Prelog 29
b) Isomerie geometrique 30
c) Isomerie optique 30
ex.)
Configuration absolue 31
P) Composes meso 32
y) Configuration relative (erythro/threo) 33
0)SerieDouL 33
Exercices 35
Chapitre 3
: Alcenes 43
1) Generalites 43
2) Addition sur la double liaison 43
a) Hydrogenation 43
b) Cis-dihydroxylation .44
3) Additions electrophiles .45
a) Les hydracides en l'absence de peroxyde 45
b) HBr en presence de peroxyde .47
c) Halogenes (Cl, ou Br2) .48
d) Hydroboration 49
e) Oxymercuration 50
f) Epoxydation 51
a) Ouverture des epoxydes 52
-Milieu acide 52
-Milieu basique 53
4) Coupure oxydante 53
a) Ozonolyse 53
b) Permanganate 55
Exercices 56
Chapitre 4
: Derives Halogenes 64
1) Definitions -Generalites 64
2) Reactions de substitution nucleophile 64
a) Reaction SN 1 65
a) Mecanisme 65
(3) Caracteristiques de la reaction SN 1 65
b) Reaction SN2 67
a) Mecanisme 67
(3) Caracteristiques de la reaction SN2 67
3) Reactions d'elimination 68
a) Reaction E1 69
a) Mecanisme 69
(3) Caracteristiques de la reaction 69
y) Regle de Zaitsev (ou Saytzef) 70
b) Reaction E2 70
a) Mecanisme 70
(3) Caracteristiques de la reaction 71
y) Cas des cyclohexanes substitues 71
Exercices 72
Chapitre 5
: Alcools 80
1) Generalites 80
2) Reactions d'oxydation 80
a) Alcool primaire 81
b) Alcool secondaire 81
c) Alcool tertiaire 82
3) Reactions avec coupure de la liaison H-D 82
a) Acidite des alcools 82
b) Substitution nucleophile 82
a) Synthese d'ether 82
(3) Synthese d'epoxyde 83
c) Elimination 83
d) Acetalisation 84
e) Esterification 85
a) Fischer 85
(3) Tosylation 86
4) Reactions avec coupure de la liaison C-O 87
a) Synthese de derives halogenes 87
b) Deshydratation 88
c) Synthese d'ether symetrique 89
Exercices 91
Chapitre 6
: Derives carbonyles 102
1) Generalites 102
2) Oxydation 102
a) Reacti f (ou 1iqueur) de Fehl ing 102
b) Reactif de Tollens 103
3) Additions nucleophiles 103
b) Formation de cyanhydrine l05
a) Addition de magnesien l05
a) Addition d'eau. Formation d'hydrate 104
c) Formation d'alcool 105
(3) Addition d'hydrure 106
d) Addition d'amine 106
a) Synthese d' imine 106
(3) Synthese d'enamine 107
y) Reduction en alcane 107
e) Acetalisation 108
4) Mobilite de 1'hydrogene en a 109
a) Halogenation 110
a) Halogenation des cetones en milieu acide 110
(3) Halogenation des cetones en milieu basique 111
y) Halogenation des aldehydes en milieu acide 112
c) Halogenation des aldehydes en milieu basique 112
b) Alkylation 113
a) Alkylation des aldehydes l13
(3) Alkylation des cetones en milieu acide 114
y) Alkylation des cetones en milieu basique 115
c) Oxydation des cetones 116
d) Aldolisation et cetolisation 117
a) Aldolisation 117
(3) Cetolisation 118
Exercices 121
Chapitre 6
: Acides et derives 126
1) Generalites 126
2) Proprietes acides 126
3) Addition electrophile -sur le carbonyle 127
a) Esterification 127
a) Reaction entre acide et alcool... 127
(3) Reaction entre chlorure d'acide et alcool 128
y) Reaction entre anhydride d'acide et alcool 129
c) Reaction entre ester et alcool 130
b) Hydrolyse des esters 130
a) Milieu acide 130
(3) Milieu basique
: saponification 131
b) Synthese de chlorure d'acide 131
c) Synthese d'anhydride d'acide 132
d) Synthese d'amide 132
e) Action d 'un organomagnesien 134
f) Reduction 135
g) Hydrolyse des nitriles 135
a) Milieu acide 136
(3) Milieu basiq~e 136
4) Reactions dues al'acidite des atomes d'hydrogene en a 137
a) Reaction de Claisen 137
b) Alkylation 138
5) Decarboxylation 139
a) ~-cetoacide 139
b) acide y-insature 139
Exercices 140
Exercices d'annales 151
CHU de Broussais -Hotel-Dieu 153
CHU Lariboisiere Saint Louis 165
Universite de Nice Sophia Antipolis 177
Bibliographie 191
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