Les bases de la chimie organique
La collection :Série d'ouvrages consacrés aux sciences fondamentales en pcemL'ouvrage conforme au programme de chimie organique du 1er cycle universitaire scientifique, il permet une approche concise et cohérente de cette discipline; approche fondée avant tout sur [...]
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Auteur : Guy DECODTS
Editeur : Lavoisier Msp
Collection : PCEM
Date parution : 09/1999 (2ème édition)Reliure :
Broché
Nbr de pages :
260
ISBN 10 :
225715150x
ISBN 13 :
9782257151506
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Quel est le sujet du livre "Les bases de la chimie organique"
La collection :
Série d'ouvrages consacrés aux sciences fondamentales en pcem
L'ouvrage conforme au programme de chimie organique du 1er cycle universitaire scientifique, il permet une approche concise et cohérente de cette discipline; approche fondée avant tout sur une réflexion logique, grâce à l'étude de 4 mécanismes essentiels en chimie organique (substitution, élimination, addition, transposition) et à une abondante iconographie. Le cours est complété par un chapitre d'exercices corrigés et commentés.
Le public:
- étudiants du 1 er cycle universitaire scientifique médecine, pharmacie, deug a, b et iut, classes préparatoires aux grandes écoles.
Guy Decodts, maître de conférences à l'université Paris-Sud Orsay.
En suivant ce lien, retrouvez tous les livres dans la spécialité Chimie générale.Sommaire et contenu du livre "Les bases de la chimie organique"
Avant-propos...... ............ ............... ......... 10Chapitre 1. Chimie organique generale II
Atomes et molecules .................................... II
Effet inductifou inducteur............................... 18
Effet mesomere. ........................................ 19
Rupturedeliaison...................................... 24
Nucleophilieetelectrophilie.............................. 25
Entitesreactives ........................................ 26
Types de reactions ...................................... 31
Isomerieet stereoisornerie................................ 33
Regles de nomenclature selon Ie systeme de ,UICPA . . . . . . . . 34
Chapitre 2. Acides et bases. Rappels de cinetique et de
thermodynamique ................................... 41
Acides et bases: definitions .............................. 41
Acides organiques ................................. 43
Bases organiques 50
Equilibres chimiques
: tautomeric ......................... 54
Cinetique et thermodynamique des reactions 56
EfTetdesolvantenchimie organique...................... 60
Chapitre3.Stereochimie ................................... 63
Conformation.......................................... 63
Isomeric optique 66
Symetrieet dissymetrie ................................ 66
Le carbone asymetrique 67
Configuration absolue
: nomenclature R et S . . . . . . . . . . . . . 69
Projections de Fischer: configuration absolue D et L. . . . . . 71
Molecules possedant plusieurs carbones asymetriques . . . . . . 75
Application aux oses .................................. 79
Dedoublement d'un racemique 82
Definitionsdetermesusuels............................ 83
Isomeric optique sans carbone asyrnetrique . . . . . . . . . . . . . . . 83
Isomericgeornetriquecis-transouZ-E..................... 84
Isomeric geometrique Z-E................................ 85
Isomerie cyclanique ..................................... 86
Chapitre 4. Reaction de substitution nucleophile . . . . . . . . . . . . . . . . 93
Mecanismes SN I • . ........... ...... • • • ............. . . .. 94
Facteurs determinant un mecanisme SN I ............. ••• 95
Consequence stereochimique du mecanisme SN I 96
Mecanismes SN 2 ••••••••••••••••••• ••••••••• •••••••• ••• 97
Facteurs determinant un mecanisme SN 2 ••• • • ••• • • ••• ••• 98
Consequence stereochirnique du mecanisme SN 2 .. •••••••• 100
Reaction de substitution avec transposition. . . . . . . . . . . . . . . . . 101
Tableau recapitulatif SN 1 et SN2 •.••..••.••.............. 103
Chapitre5.Reactionsd'elimination
................. 105
Mecanisme E1 .•••..••.•••.••.•••..••.••..••.••...••.•• 106
Facteurs determinant un mecanisme E1 .................. 107
Consequence stereochimique du mecanisme E1 .••.•••..•. 108
Exemples de mecanismes E1•.. . •. •. ••••.. •. . ••. . •. . . •. . 109
Mecanismes E2••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 109
Facteurs determinant un mecanisme E2 ••••••. •••••••. ••• 110
Consequence stereochimique du mecanisme E2 ••.•••••••• 112
Regioselectivite......................................... 112
Exemples recapitulatifs des reactions d'elimination 114
TableaurecapitulatifE1etE2 •.•• .. •• .••• .•• .. •• .•••• .•• . 115
Competitionsubstitutionet elimination.................... 117
Chapitre 6. Reactions d'addition: proprietes des alcenes et des
alcynes ............................................ 119
Reactionsd'addition .................................... 119
Mecanismes,........................................... 120
Halogenation........................................ 121
Reaction des hydracides ............................... 122
Effet Kharasch ....................................... 124
Reactiond'hydratation................................ 125
Reaction d'hydratation par hydroboration 126
Reaction d'hypohalogenation,.......................... 127
Reaction d~poxydation 129
Reaction d'hydrogenation 130
Reaction d'hydroxylation (KMn04 dilue) ............. ... 131
Reactions d'addition sur les dienes conjugues . . . . . . . . . . . . . . . 132
Reaction des hydracides ............................... 132
Reaction de Diels-Alder ............................... 133
Reactions d'oxydation forte des alcenes et des alcynes ..... . . 134
Action de KMn04 concentre et it chaud ................. 134
Reactiond'ozonolyse.................................. 136
Chapitre 7. Addition nucleophile et electrophile sur les aldehydes
etlescetones....................................... 139
Generalites 139
Mecanismesdel'additionsurIecarbonyle.................. 140
Addition nucleophile.................................. 140
Addition electrophile.................................. 140
Addition d'acide cyanhydrique 140
Additionde carbanions.................................. 141
Action des acetylures,................................. 141
Action des organornagnesiens 141
Action des hydrures. .................................... 142
Action de I'eau ......................................... 143
Action des alcools ...................................... 143
Actiondesaminesprimairesetsecondaires................. 145
Reactions dues it l'acidite des hydrogenes CI. du)C=O .... .. 146
Mecanisrnes.......................................... 146
Reaction d'alkylation ISO
Addition nucleophile et electrophile sur les derives carbonyles
Aldolisationetcetolisation............................. 147
Reactiond'halogenation............................... 151
conjugues 155
Oxydation et reduction des aldehydes et des cetones . . . . . . . . . 155
Chapitre8.Acidesetderivesdesacides....................... 159
Generalites 159
Fonction acide carboxylique 160
Propriete acide ....................................... 160
Addition electrophile sur le carbonyle 161
Autres reactions ...................................... 162
Derives des acides 163
Mecanismegeneralde substitution...................... 163
Hydrolyse des derives des acides ........................ 164
Reactionsdeshalogenures d'acides........................ 165
Reactions des anhydrides d'acides. ........................ 166
Reactionsdes esters..................................... 166
Addition nucleophile .................................. 166
Reactions dues it l'acidite des hydrogenes en CI. du carbonyle 168
Reactions des amides 170
Reactions des nitriles.................................... 171
Chapitre9.Deriveshalogenes............................... 173
Generalites 173
Substitution nucleophile ................................. 174
Reaction d'elimination 176
Substitution electrophile ................................. 177
Reactions des organornagnesiens.......................... 177
Chapitre 10. Les alcools et les thiols ......................... 181
Generalites 181
Reactivite due it l'aciditedesalcools..................... .. 182
Reactivite due it la nucleophilic de l'oxygene 183
Reactivite due it la basicite de l'oxygene 184
Oxydation des alcools ................................. .. 189
La fonction thiol .. ... .................................. 189
Chapitre 11. Les amines 191
Generalites 191
Reactions dues it labasicitedel'azote ......... ............ 192
Reactions dues it l'acidite des amines primaires ou secondaires 192
Reactions dues it la nucleophilic de I'azote ................. 192
Chapitre 12. Substitution electrophlle : benzene et derives. . . . . . . . 199
Generalites 199
Mecanismedelasubstitutionelectrophile .................. 201
Substitution electrophile des derives du benzene. . . . . . . . . . . . . 206
Substitutionen ortho-para........................... .. 206
Substitutionen meta.................................. 209
Substitution nucleophile aromatique (SN ar) 210
Reactions d'addition ou d'oxydation des composes aromatiques 210
Derives du benzene. .................................. .. 211
Phenol. ............................................. .. 211
Aniline. ............................................. .. 212
Chapitre 13. Applications aux glucides et aux aminoacides. . . . . .. 215
Les glucides. ........................................... 215
Leglucose............................................. 216
Proprietes chimiques du glucose........................ 217
Les aminoacides ........................................ 219
Stereochimie des aminoacides 221
Equilibres acido-basiques .............................. 222
Reactivitedesaminoacides........................... .. 222
Chapitre 14. Methodes d'analyse des composes organiques . . . . . . . 223
Generalites 223
Spectroscopieinfra-rouge................................ 224
Spectroscopieultra-violette............................... 227
Resonance magnetique nucleaire .......................... 228
Deplacement chimique 229
Couplage spin-spin 230
Integration 231
Echange chimique ...................... 232
Exemples de spectres IR et RMN ..................... .. 233
Chapitre 15. Problemes corrjges
: 5 syntheses et leurs corrections. 237
Principaux tableaux recapitulatifs
6-I
-Additions electrophiles sur les alcenes . . . . . . . . . . . . . . 132
7-11 -Reactions dues al'acidite des H en a. du carbonyle des
7-111 -Reactions dues al'acidite des H en a. du carbonyle des
12-11 -Effet des substituants dans la substitution electrophile
6-111 -Oxydationdesalcenes parKMn04ou0 3 . . . . . . . . . . 135
7-1
-Reactions d'addition sur Ie carbonyle des aldehydes et
des cetones..................................... 146
aldehydes ...................................... 153
cetones ........................................ 154
8-1
Reactions des acides et de leurs derives 172
9-1
Reactions de substitution des derives halogenes 177
9-11
Reactions des organomagnesiens .................. 180
10-I
Reactions des alcools primaires ............... 187
11-1
Reactionsdesaminesprimaires ............... 197
12-1
Substitution electrophile du benzene. . . . . . . . . . . . . .. 205
aromatique. .................................. .. 207
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