400 manipulations commentées de chimie organique Volume 1
De l'expérience au concept - CAPES / Agrégation, classes préparatoires.

Sommaire et contenu du livre "400 manipulations commentées de chimie organique Volume 1 - De l'expérience au concept - CAPES / Agrégation, classes préparatoires."

Les abréviations. 1-Le minimum vital avant de démarrer un TP 1-1. Les règles de sécurité en TP de chimie organique. 1-1-1. L'évidence comportementale dans un laboratoire 1-1·2. Le bon sens au service de la sécurité 1-1-3. Les connaissances chimiques au service de la sécurité 1-1-4. Les déchets chimiques 1-1-5. La destruction des composés dangereux 1-1-6. Exemples de destruction de composés dangereux 1-1-7. Les mélanges incompatibles 1-1-8. Caractéristiques et dangerosité des produits utilisés 1-2. L'appareillage et les techniques utilisés. 1-2-1. Les solvants 1·2·2. Obtenir un solvant sec 1-2-3. Refroidir le mélange réactionnel: le bain réfrigérant 1-2-4. Chauffer le mélange réactionnel: le montage à reflux 1-2-5. Eliminer de l'eau: le dean-stark 1-2-6. Additionner un réactif pendant le chauffage 1-2·7. Neutraliser un gaz toxique produit lors de la réaction 1-2·8. Extraction. lavage du produit brut 1-2·9. Séchage d'une phase organique 1-2-10. Obtention du produit brut: évaporation du solvant 1-2-11. Séparation des produits de réaction et purification 1-3. Les méthodes spectroscopiques. 1-3-1. Introduction à la spectroscopie dans l'infrarouge 1-3-2. Introduction à la Résonance Magnétique Nucléaire lH 1-3-3. Introduction à la spectroscopie UV-visible 1-4. Les différentes réactions chimiques en solution. 1-4-1. Les réactions acide-base 1-4-2. Les réactions redox 1-4-3. Les réactions de complexation et précipitation 1-4-4. L'effet des électrolytes sur les équilibres ioniques 1-5. Les méthodes de titrages. 1-5-1. Précautions à respecter lors d'un dosage 1-5-2. Différents types de dosage 1-5-3. Les indicateurs de fin de réaction 1-5-4. Les étalons primaires 1-5-5. Les acides et les bases concentrés 1-5-6. Les calculs d'erreur 1-6. Les réactions de la chimie organique. 1-6-1. Les bases de Lewis 1-6-2. Les acides de Lewis 1-6-3. Les différents types de réactions en chimie organique 1-6-4. L'aspect cinétique des réactions chimiques 1-7. Les tests caractéristiques des fonctions. 1-7-1. Les acides carboxyliques 1-7-2. Les alcènes et alcynes 1-7-3. Les alcools 1-7-4. Les aldéhydes et cétones 1-7-5. Les amides 1-7-6. Les amines 1-7-7. Les aromatiques 1-7-8. Les chlorures. bromures et iodures 1-7-9. Les éthers 1-7-10. Les méthylcétones 1-7-11. Les nitroalcanes 1-7-12. Les phénols et énols 3 3 7 14 15 16 22 23 28 29 30 30 32 34 34 35 38 40 41 48 51 57 61 69 71 73 76 76 77 86 88 89 92 93 93 94 100 lOI 102 104 110 III 114 114 liS liS Ils 116 28 48 61 76 92 11-Les acides et les bases de Lewis et de Bronsted 1 -Propriétés acide-base de Bronsted et coefficient de partage. 121 2 -Solubilité et recristallisation de l'acide benzoïque. 128 3 -Mesure de pKa par conductimétrie, pH-métrie et spectrophotométrie. 136 4 -Le mélange acide-base conjuguée. 144 -Synthèse et étude spectrophotométrique de la phénolphtaléïne. 150 6 -Synthèse et étude spectrophotométrique de l'hélianthine. 157 7 -Propriétés acide-base et complexante d'un acide aminé. 165 8 -Propriétés acide-base de Bronsted et de Lewis. 173 9 -Préparation et réactivité d'un carbocation stable, le cation flavylium. 181 -Préparation et réactivité d'un carbanion, l'anion aci-nitrométhane. 190 11 -Le mélange acide carboxylique-amine. 198 12 -Les réactions sans solvant, attaque nucléophile. 206 13 -Les réactions sans solvant, attaque électrophile. 215 14 -La catalyse par transfert de phase. 224 III-Les réactions redox -Synthèse et étude d'un indicateur redox, la ferroïne. 235 16 -Synthèse et étude d'un indicateur redox, le 2,6-dichloroindophénol. 242 17 -Synthèse et étude d'un analogue du bleu de méthylène. 249 18 -Oxydation des aldéhydes et des cétones. 257 19 -Réduction sélective des aldéhydes et cétones conjugués. 266 -Différentes réductions du groupement nitro. 276 21 -Les réactions de dismutation en chimie organique. 284 22 -Le magnésium, réducteur sélectif en chimie organique. 294 23 -L'ion iodure, un réducteur doux. 301 24 -Les différents n.o. de l'iode, application à 'iodalion de la vanilline. 310 -Le diiode, propriétés redox et électrophile. 318 IV-La cinétique 26 -SNI et effet d'ion commun. 329 27 -SNI: influences du solvant, du groupe partant et du substrat 335 28 -Elude cinétique des réactions d'estérification et de transeslérification. 340 29 -Elude cinétique de la réaction de saponification. 349 -Synthèse et cinétique de saponification de l'aspirine. 358 31 -Oxydation des alcools par le chrome (VI). 366 32 -Synthèse de la cyclohexanone, cinétique d'iodation en a d'un carbonyle. 374 33 -Elude spectrophotométrique de la décoloration de l'hélianthine. 381 V-Les réactifs courants 34 -Dosage et réactivité du borohydrure de sodium. 389 -L'hydroxylamine, propriétés et utilisation. 397 36 -L'oxime, un intermédiaire vers certaines fonctions azotées. 403 37 -La thiamine, synthèse du benzile. 410 38 -Les éthers-couronnes, propriétés chimiques. 418 39 -L'eau de Javel, dosage et propriétés oxydantes. 427 40 -L'acide sulfamique, dosage et utilisation. 436 41 -Le perborate de sodium, dosage et propriétés oxydantes. 444 42 -Le diiode, un catalyseur électrophile. 452 43 -Le N-bromosuccinimide, dosage et propriétés chimiques. 462 44 -Le perbromure de tétra-n-butylammonium, dosage et réactivité. 470 45 -L'amberlyste-15 : étude d'une résine acide. 479 46 -Le nitrate d'ammonium et de cérium, caractère oxydant. 487 47 -L'acide de Meldrum, synthèse et propriétés. 494 48 -Le fonnaldéhyde, dosage et utilisation. 502 49 -L'hydrazine, dosage et réactivité en chimie organique. 511 50 -Le dodécyle sulfate de sodium, synthèse, cmc et utilisation. 520 51 -L'acétoacétate d'éthyle, réactivité. 527 52 -Le nitrate d'argent, propriétés chimiques et utilisation. 539 53 -Le dithionite de sodium, dosage et caractère réducteur. 547 54 -Le t-butylate de potassium, dosage et utilisation. 555 55 -L'eau oxygénée, dosage et utilisation. 564 56 -Le nitrite de sodium, dosage et utilisation. 572 57 -Le dichloroiodate de tétraméthylammonium, synthèse et utilisation. 579 58 -Le chlorofonnate de méthyle, cinétique d'hydrolyse et réactivité. 587 59 -La 4-diméthylaminopyridine, un catalyseur nucléophile. 595 60 -Les réactifs sur support, préparation et avantages. 604 VI· Les tables VI-. Electronégativité des atomes et de quelques groupements. 613 VI-2. Pressions d'ébullition de quelques solvants à 40°C. 614 VI-3. Gamme des déplacements chimiques tH des différentes fonctions. 615 VIA. Déplacements chimiques tH de quelques molécules. 616 VI-S. Constantes de couplage H-H. 617 VI-6. Tables d'incréments RMN. 618 VI-7. Vibrations d'élongation IR. 620 VI-8. Energies moyennes de dissociation de liaisons. 622 VII· Les index VII-l. Les mot-clefs. 625 VII-2. Les réactifs, substrats et produits. 636 VII-3. Les tables. 646 Le tableau périodique réduit.