La compréhension du fonctionnement d'une cellule vivante à l'échelle moléculaire est fondée sur la connaissance des processus biologiques et des mécanismes chimiques sous-jacents. Ce manuel expose de façon claire et accessible les principes de la chimie enzymatique à partir d'exemples judicieusement choisis. Il couvre les divers aspects [...] [lire le résumé du livre]
La compréhension du fonctionnement d'une cellule vivante à l'échelle moléculaire est fondée sur la connaissance des processus biologiques et des mécanismes chimiques sous-jacents.
Ce manuel expose de façon claire et accessible les principes de la chimie enzymatique à partir d'exemples judicieusement choisis. Il couvre les divers aspects de l'activité enzymatique en 21 chapitres : les deux premiers constituent un rappel sur la structure des molécules organiques et la réactivité chimique ; le lecteur peu familier de la chimie organique pourra ainsi suivre les développements des processus biochimiques ; les suivants présentent les réactions chimiques réalisées par la cellule vivante grâce à la catalyse enzymatique et analyse leurs mécanismes réactionnels. Les derniers résultats concernant la structure des enzymes impliquées et leur réactivité sont analysés afin de dégager une explication à l'échelle moléculaire de leur remarquable efficacité.
Un accent particulier est mis sur la stéréochimie des réactions, la justification de la réactivité des coenzymes, la création et la diffusion de l'énergie biologique ; le dernier est consacré à l'origine prébiotique éventuelle de certaines molécules biologiquement actives. Les grandes classes de réactions enzymatiques et les principaux cofacteurs sont largement illustrés en couleur. Les exemples sont abondants, clairement présentés et les mécanismes expliqués à l'échelle moléculaire à partir de la littérature la plus récente.
Cet ouvrage, à l'interface des sciences du vivant et de la chimie, réunit les bases fondamentales de la discipline.
Il s'adresse aux étudiants des masters de chimie organique, de biochimie, aux étudiants en pharmacie et en médecine, aux étudiants vétérinaires ainsi qu'aux chercheurs travaillant dans le domaine pharmaceutique.
Auteurs :
Maurice Santelli est professeur de chimie organique à l'Université dAix-Marseille. Il a dirigé une unité de recherche du CNRS. Son activité de. recherche concerne la réactivité chimique et la synthèse organique, en particulier dans le domaine du biomimétisme.
Sommaire et contenu du livre "Chimie bioorganique"
Sommaire
Préface xv
Introduction .
Chapitre 1
Structure des molécules organiques
1.
Structure des atomes 5
2.
Hybridation 13
3.
Structure des molécules simples hydrocarbonées.................................................. 16
3.1.
Méthane, CH4 16
3.2.
Éthane, CH 3-CH3 17
3.3.
Éthylène, CH 2=CH2 18
3.4.
Acétylène........................................................................................................ 19
4.
Structure des molécules simples hétéroatomiques................................................ 20
4.1.
Électronégativité, exemples de l'acide fluorhydrique et du fluorométhane 20
4.2.
Méthanol, CH3-OH......................................................................................... 22
4.3.
Méthanal, H2C=0 23
4.4.
Méthylamine, H3C-NH2.................................................................................. 24
4.5.
Méthylimine, H2C=NH.................................................................................... 25
4.6.
Acide cyanhydrique, HC=N 26
4.7.
Oxygène, O2 26
5.
Conjugaison et caractère aromatique 29
5.1.
Conjugaison.................................................................................................... 29
5.2.
Caractère aromatique.................................................................................... 32
6.
Liaison hydrogène 35
7.
Tautomérie............................................................................................................... 36
8.
Complexes des métaux de transition, cas du fer 37
9.
Analyse conformationnelle 40
9.1.
Éthane............................................................................................................. 40
9.2.
Butane 41
9.3.
Cyclohexane 41
9.4.
Méthylcyclohexane 43
9.5.
Diméthylcyclohexane 44
9.6.
Hydrocarbures bicycliques 45
10.
Stéréochimie 45
10.1.
Isomérie optique 45
10.1.1.
Molécules avec un atome de carbone asymétrique 45
10.1.2.
Molécules avec deux atomes de carbone asymétrique................... 48
10.2.
Pro-chiralité 50
10.3.
Isomérie géométrique 51
11.
Représentation des molécules 51
Chapitre 2
Réactivité chimique
1.
Cinétique chimique.................................................................................................. 53
2.
Mécanisme des réactions......................................................................................... 55
2.1.
Réactivité chimique........................................................................................ 55
2.2.
Substitutions nucléophiles............................................................................. 57
2.2.1.
Mécanisme SN2 57
2.2.2.
Mécanisme SN 1 60
2.3.
Transpositions induites par un atome de carbone déficient en électrons... 63
2.4.
Réactions d'élimination 63
2.4.1.
Mécanisme E632
2.4.2.
Mécanisme E, 64
2.5.
Additions électrophiles.................................................................................. 64
2.5.1.
Addition d'halogènes 64
2.5.2.
Addition d'hydracides....................................................................... 65
2.5.3.
Hydratation 66
2.5.4.
Époxydation....................................................................................... 66
2.5.5.
Dihydroxylation 67
2.5.6.
Ozonolyse 67
2.6.
Substitutions électrophiles en série aromatique.......................................... 67
2.7.
Additions nucléophiles 69
2.7.1.
Réactionsd'aldolisation 73
2.7.2.
Addition de Michael......................................................................... 74
2.8.
Estérification des acides organiques............................................................. 76
2.9.
Hydrolyse des amides..................................................................................... 78
3.
Réactions intramoléculaires 79
4.
Équilibres chimiques. Q~
Sommaire
5.
Oxydation et réduction 83
6.
Réactions d'oxydoréduction.................................................................................... 85
7.
Effet tunnel.............................................................................................................. 87
Chapitre 3
Spectroscopie et bioluminescence
1.
Infrarouge 91
2.
Spectres ultraviolets................................................................................................. 93
3.
Résonance magnétique nucléaire........................................................................... 96
4.
Luminescence en biologie...... 96
Chapitre 4
Principaux constituants de la matière vivante
1.
Les protéines 101
1.1.
Acides aminés 101
1.2.
Protéines 103
2.
Les enzymes... 105
3.
Les glucides 105
Chapitre 5
Cellules
1.
Cellules d'eucaryotes 117
1.1.
Mitochondries 118
1.2.
Réticulum endoplasmique 121
1.3.
Appareil de Golgi 125
1.4.
Peroxysomes 125
1.5.
Superoxyde dismutase 126
2.
Cellules de procaryotes 127
3.
Cellules nerveuses 128
4.
Cellules végétales..................................................................................................... 131
5.
Arbre phylogénétique de la vie 131
Chapitre 6
Membranes
1.
Micelles 133
2.
Membranes lipidiques 134
Chapitre 7
Principaux coenzymes
1.
Dihydrogénases 140
1.1.
Nicotinamide adénine dinucléotide 140
1.2.
Riboflavine 145
2.
Thiamine pyrophosphate {TPP) 151
3.
Pyridoxal phosphate 154
3.1.
Transaminases 155
3.2.
Déhydratases 157
3.3.
Racémases....................................................................................................... 158
3.4.
Décarboxylases. 159
3.5.
Biosynthèse du pyridoxal phosphate 160
4.
Adénoside tri phosphate {ATP)..... 161
5.
Coenzyme A ou HS-CoA 164
6.
S-Adénosylméthionine 166
7.
Acide folique {ou vitamine B9) 168
8.
Tétrahydrobioptérine 174
Chapitre 8
Biosynthèse des nucléotides
1.
Biosynthèse des bases pyrimidiques 178
2.
Biosynthèse des bases puriques 181
3.
Recyclage des bases puriques 184
4.
Déoxyribonucléotides 185
5.
Association des bases 185
Chapitre 9
Molécules comportant un cycle porphyrine
1.
Structure et biosynthèse du cycle porphyrine 187
2.
Cytochromes P450.................................................................................................... 191
3.
Cytochrome bs 192
4.
Cytochrome c 193
5.
Vitamine B,2 193
Chapitre 10
Hydrolases
1.
a-Chymotrypsine 197
2.
Carboxypeptidase A 200
Chapitre 11
Glycolyse, glucogenèse et cycle de Krebs
1.
Glycolyse 202
1.1.
Première partie 202
1.2.
Deuxième partie 207
2.
Glucogenèse 211
3.
Cycle des Cori 212
4.
Cycle de l'acide citrique ou cycle de Krebs 214
Chapitre 12
Voie des pentoses phosphate
1.
Formation du ribulose 5-phosphate 221
2.
Formation du sédoheptulose 7-phosphate 223
3.
Formation du fructose 6-phosphate et de l'érythrose 4-phosphate 225
4.
Voie des pentoses phosphate 226
Chapitre 13
Biosynthèse des acides aminés et des dérivés de la phénylalanine
1.
Biosynthèse des acides aminés aliphatiques fonctionnalisés 229
1.1.
À partir de l'a.-cétoglutarate : synthèse du glutamate, de la glutamine,
de la proline et de l'arginine 229
1.2.
Synthèse de l'hydroxyproline à partir de la proline 235
1.3.
À partir de l'oxaloacétate : synthèse de l'aspartate, de l'asparagine,
de la thréonine, de l'isoleucine et de la lysine 236
1.4.
À partir du pyruvate : synthèse de l'alanine, de la valine et de la leucine .. 240
1.5.
À partir du phosphoglycérate : synthèse de la sérine, de la cystéine et
de la glycine 241
2.
Biosynthèse de l'histidine 243
3.
Biosynthèse des acides aminés aromatiques 244
4.
Métabolisation de la phénylalanine et de la tyrosine 252
4.1.
Biosynthèse des catécholamines 252
4.2.
Mélanine 253
4.3.
Hormones thyroïdiennes 254
4.4.
Phénylpropanoïdes et monolignols 255
Chapitre 14
Phosphorylation oxydative
1.
Transferts intermembranaires 259
2.
Obtention de l'ATP 261
2.1.
Mécanisme du transfert d'électrons 261
2.2.
Réduction du dioxygène 264
2.3.
Production de l'ATP 267
Chapitre 15
Biosynthèse des acides gras
1.
Condensation des énolates d'esters ou condensation de Claisen 271
2.
Condensation de l'acétyl-coenzyme A 272
3.
Biosynthèse d'acides gras 274
4.
Acide arachidonique et acide cervonique 279
Chapitre 16
Métabolisation des acides gras
1.
Généralités 283
2.
Bilan énergétique 286
Chapitre 17
Biosynthèse des polycétones
Biosynthèse des macro/ides et des colorants végétaux
1.
Biosynthèse de la doxorubicine 290
2.
Biosynthèse de l'acide orsellinique 292
3.
Biosynthèse des macrolides 292
4.
Biosynthèse des colorants végétaux 295
Chapitre 18
Biosynthèse des terpènes
1.
Biosynthèses des terpènes 300
1.1.
Biosynthèse par la voie du mévalonate 300
1.2.
Alternative à la voie du mévalonate, la voie MEP/DOXP 304
1.3.
Biosynthèse des pyrophosphates de prényle 306
1.4.
Biosynthèse des poly-isoprènes........................................ 308
1.5.
Biosynthèse des composés terpéniques 309
2.
Biosynthèse du squalène 312
3.
Biosynthèse de triterpénoïdes et de stéroïdes 315
3.1.
Biosynthèse de l'hopène 316
3.2.
Biosynthèse du lanostérol 317
3.3.
Biosynthèse des stéroïdes....... 319
3.4.
Modes d'action des stéroïdes 325
Sommaire XIII '
Chapitre 19
Photosynthèse
1.
Formation du dioxygène à partir de l'eau 329
2.
Biosynthèse des hexoses 333
Chapitre 20
Vision
1.
Capture d'un photon 339
2.
Conséquences de la capture d'un photon 340
Chapitre 21
Chimie prébiotique
1.
Synthèse des molécules de la vie 345
1.1.
Synthèse des acides aminés 346
1.2.
Synthèse des bases pyrimidiques et puriques 346
1.3.
Synthèse des glucides 348
1.4.
Synthèse des dérivés de l'acide acétique 348
2.
Panspermie 349
Nomenclature des enzymes 353
Liste des enzymes 355
Liste des principales abréviations 362
Index 364
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